Últimas Etapas da Síntese Total de Produtos Naturais

Não existe satisfação profissional maior para um químico orgânico sintético que obter sua molécula-alvo desejada. Neste contexto, é importante ressaltar que as últimas etapas de sua síntese são de fundamental importância para alcançar o objetivo, em especial no que diz respeito à síntese de produtos naturais com estrutura complexa. Tais sínteses requerem um grande número de etapas reacionais, envolvendo uma grande soma de recursos, esforços e tempo e apenas uma etapa, ainda que seja a última, caso não funcione, põe tudo a perder. Para se ter uma idéia do tempo e esforço necessários para sintetizar determinados produtos naturais, existem na literatura substâncias que levaram cerca de 5 a 12 anos para serem concluídas. Imagine após anos de trabalho duro, a última etapa de sua síntese, por exemplo, uma simples desproteção, não funciona! E isto não é tudo, já que devido ao grande número de etapas, você chegou à etapa final de sua síntese com apenas alguns miligramas e todas as suas tentativas e reagentes utilizados para obter o produto natural desejado falharam. Infelizmente, esse problema se passa com uma enorme freqüência, sendo o pesquisador obrigado muitas vezes, em uma determinada etapa de sua síntese, a mudar seu planejamento sintético uma ou mais vezes. No entanto, a beleza e a riqueza da síntese orgânica estão exatamente aí, nas dificuldades encontradas, já que são com elas que aprendemos e nos aperfeiçoamos, aumentando assim nossas chances de acertos nos próximos trabalhos. Vale ressaltar que na síntese orgânica saímos de um problema, ou seja, obtemos um intermediário sintético desejado, para cairmos em outro problema: a próxima etapa. Devido à importância das últimas etapas em uma determinada síntese, já que são elas que determinam o sucesso ou o fracasso da estratégica sintética empregada, o leitor agora é convidado a resolver os exercícios abaixo. Esses exercícios foram baseados nas últimas etapas da síntese total de produtos naturais cabendo ao leitor identificar as suas estruturas.

 Questão 1

Questão 1

Desidratação de alcoóis em meio ácido.

questao1

 Questão 3

Questão 3

Redução do grupo azido e reação de substituição do grupo tosila (SN2) realizadas simultaneamente pelo hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4).

 Questão 5

Questão 5

Reação de metátese de olefinas e oxidação do carbono alílico.

 Questão 2

Questão 2

Reação de eliminação utilizando uma base estericamente impedida.

 Questão 4

Questão 4

 Questão 6

Questão 6

Lactonização em meio ácido.

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