Organizando as rotas sintéticas

Organizando as rotas sintéticas

Nos exercícios abaixo, são apresentadas diferentes substâncias sintéticas bioativas, incluindo alguns fármacos utilizados no tratamento de diferentes doenças. No entanto, as condições reacionais para a obtenção dos mesmos estão desordenadas, cabendo ao leitor ordená-las.

Questão 1

q-1

Questão 3

(a) 2,0 eq. NaN3, 90 °C for 8 h DMF anidro;

(b) 1,2 eq. Ac2O, 2,0 eq. Et3N, 0°C por 0,5 h em CH2Cl2;

(c) 1,1 eq. Ph3P, refluxo por 8 h em THF/H2O (10:1); 1,2 eq. H3PO4, 50°C por 2 h, então t.a. por 8 h em AcOEt/EtOH (2:1);

(d) 1,5 eq. BF3.OEt2, -8°C por 1,5 h em 3-pentanol;

(e) 2,5 eq. SOCl2, 2.5 eq. Et3N, 0-5°C por 2 h, e então t.a. por 12 h em AcOEt;

(f) 1,1 eq. Ph3P, 0,1 eq. toluenossulfonato de dietilamônio (Et2NH-TsOH), t.a. por 1 h, e então 60°C por 2 h;

(g) SOCl2, EtOH, refluxo, 3h;

(h) 2,0 eq. NaN3, refluxo por 12 h em EtOH anidro;

(i) 1,5 eq. MsCl, 1,2 equiv. Et3N, 0,1 eq. DMAP 0oC por 1 h em EtOAc.

(a) SOCl2, EtOH, refluxo, 3h;

(b) 2,5 eq. SOCl2, 2,5 eq. Et3N, 0-5°C por 2 h, e então t.a. por 12 h em AcOEt;

(c) 2,0 eq. NaN3, refluxo por 12 h em EtOH anidro;

(d) 1,1 eq. Ph3P, 0,1 eq. p-toluenossulfonato de dietilamônio (Et2NH-TsOH), t.a. por 1 h, e então 60°C por 2 h;

(e) 1.2 eq. Ac2O, 2,0 eq. Et3N, 0°C por 0,5 h em CH2Cl2.

(f) 1,5 eq. BF3.OEt2, -8°C por 1,5 h em 3-pentanol;

(g) 1,5 equiv. MsCl, 1,2 equiv. Et3N, 0,1 equiv. DMAP 00C por 1h em EtOAc;

(h) 2,0 eq. NaN3, 90 °C for 8 h DMF anidro;

(i) 1,1 eq. Ph3P, refluxo por 8 h em THF/H2O (10:1); 1,2 eq. H3PO4, 50°C por 2 h, então t.a. por 8 h em AcOEt/EtOH (2:1).

 

Questão 2

(a) cloreto 4-nitrobenzenosulfonila, NaHCO3, DCM, H2O;

(b) isobutilamina, EtOH;

(c) Pd–C, NH2–NH2.H2O, EtOH;

(d) HCl, dioxano;

(e) trifosgênio ou fosgênio, TEA, (S)-(+)-3-hidroxitetraidrofurano, DCM.

(a) isobutilamina, EtOH;

(b) cloreto de 4-nitrobenzenosulfonila, NaHCO3, DCM, H2O;

(c) HCl, dioxano;

(d) fosgênio, TEA, (S)-(+)-3-hidroxitetraidrofurano, DCM;

(e) Pd–C, NH2–NH2.H2O, EtOH.

Questão 4

(a) H2, HCl, 20% Pd(OH)2/C, MeOH;

(b) NH4HCO2, 20% Pd(OH)2/C, MeOH;

(c) 90% AcOH;

(d) NaIO4, THF-H2O;

(e) NaIO4, THF-H2O;

(f) 1 mol/L LiOH, THF;

(g) (EtO)2POCHCO2Et, CH2Cl2 ;

(h) CH3NO2, THF;

(i) (Boc)2O, Et3N, DMAP;

(j) acetona H2SO4; (k) Ph3P=C(CH3)2.

 

(a) acetona H2SO4;

(b) NaIO4, THF-H2O;

(c) (EtO)2POCHCO2Et, CH2Cl2;

(d) CH3NO2, THF;

(e) NH4HCO2, 20% Pd(OH)2/C, MeOH;

(f) (Boc)2O, Et3N, DMAP;

(g) 90% AcOH;

(h) NaIO4, THF-H2O; (i) Ph3P=C(CH3)2;

(j) 1 mol/L LiOH, THF;

(k) H2, HCl, 20% Pd(OH)2/C, MeOH.

Mecanismo da reação Wittig–Horner

Essa reação é uma modificação da reação de Wittig conhecida como reação de Wittig–Horner, onde o ilídeo é obtido utilizando-se um fosfonato (Esquema).

 

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