Mecanismos de Reação

O mecanismo de uma reação em química orgânica pode ser definido como o conjunto de diferentes etapas em que reagentes e substâncias percorrem até chegar à molécula-alvo. Neste processo, ocorrem quebra e formação de ligações químicas, estando diretamente relacionado à cinética química, área da química que estuda a velocidade de uma determinada reação química bem como os fatores que são capazes de alterá-la como solvente, temperatura, pressão, concentração dos reagentes envolvidos, luz, catalisadores e o estado de transição da reação. Neste contexto, o leitor é convidado a propor o mecanismo das seguintes reações.

Questão 1

Represente por meio de setas como o grupo azido se converte no anel tetrazólico e vice-versa.

Basta realizar a fragmentação do núcleo tetrazólico para se obter a resposta.

Questão 3

Em meio ácido, como ocorreria a formação do anel indólico? Uma dica para resolver esse mecanismo é que ele começa com a transformação do grupo funcional carbonila em fenol.

Esse mecanismo está baseado em um rearranjo sigmatrórico [1-7] (Cap. 10; pg. 191 – livro texto).

Questão 5

Sugira um mecanismo para a conversão de β-lactamas em γ-lactamas. Como sugestão esse mecanismo está baseado em um rearranjo sigmatrópico [3,3] (Cap.10; pg. 191 – livro texto) concomitante com a abertura, expansão do anel e posterior formação de um sistema bicíclico.

Questão 2

Como o leitor representaria, utilizando setas, a fragmentação térmica da substância abaixo, que forneceu um alcino terminal, formaldeído, nitrogênio e dióxido de carbono?

Questão 4

Essa reação está baseada na formação de um ortoéster em meio ácido, sendo utilizado como um novo grupo protetor de ácidos carboxílicos.

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