Identificando os Reagentes

O presente exercício tem como objetivo a identificação de reagentes utilizados e sua correta ordem na preparação de uma determinada molécula-alvo. Esse tipo de exercício é importante, pois permite ao leitor o contato com diferentes tipos de reagentes e transformações químicas, bem como utilizá-los de maneira sequencialmente correta.

[cmsms_image align=”center” caption=”Questão 1″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-1-3.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4921|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-1-3.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) HBr, peróxido de hidrogênio; (b) hidrazina. [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 3″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-3-4.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4923|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-3-4.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) bromação; (b) redução da carbonila; (c) isopropilamina. [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 5″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-5-3.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4925|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-5-3.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) cloreto de tionila; (b) metil-lítio; (c) amônia; (d) hidrogenação (aminação redutiva). [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 7″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-7-1.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4927|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-7-1.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) esterificação; (b) redução do grupo nitro; (c) tosilação da amina; (d) reação de alquilação da função química sulfonamida; (e) formação de um anel de sete membros (abstração do hidrogênio α-carbonílico, seguido de seu ataque nucleofílico na função éster que está diretamente ligado ao anel aromático, produzindo assim um β-cetoéster); (f) descarboxilação da função éster, concomitantemente com a clivagem do grupo tosila; (g) formação da função química amida; (h) redução do grupo nitro; (i) formação da função química amida; (j) redução da carbonila. [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-7-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4928|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-7-1.jpg|full[/cmsms_image] [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 2″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-2-4.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4922|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-2-4.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) nitração; (b) epóxido. [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 4″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-4-4.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4924|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-4-4.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) 3-amino-1-propanol; (b) hidrogenação (aminação redutiva); (c) cloreto de tionila. [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 6″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-6-1.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]4926|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-6-1.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) epoxidação assimétrica de Sharples: Ti(Oi-Pr)4, D-(-)-tartarato de diisopropila, t-BuOOH (Cap.12.; pg.212 – livro texto); (b) abertura do epóxido com Red-Al [bis(2-metoxietoxi)alumínio NaAlH₂(OC₂H₄OCH₃)₂] ou LiAlH₄; (c) MsCl transformação regioseletiva da hidroxila primária em um bom grupo de saída; (d) MeNH₂; (e) NaH, 1-fluoro-4-trifluorometil benzeno. [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles]